Max Simkin (Adam Sandler) è un calzolaio, come il resto della sua famiglia da quattro generazioni a questa parte nel Lower East Side newyorchese. Max, uomo di mezza età che vive con la madre (Lynn Cohen), non ha una vita entusiasmante: si occupa della gestione del negozio che suo padre (Dustin Hoffman) gli lasciò quando scomparve misteriosamente molti anni prima. Dedica le sue giornate alla riparazione senza sosta delle calzature degli abitanti del suo quartiere, che le usano per farsi strada nel mondo, così come vorrebbe fare lui. Uno dei pochi amici su cui può contare è il suo vicino di casa, il barbiere Jimmy (Steve Buscemi). L'unica macchina per la cucitura delle suole a sua disposizione a un certo punto si rompe, proprio mentre sta terminando un lavoro importante per un malvivente locale. Max è costretto ad usare un antico cimelio di famiglia scovato in cantina: non gli ci vuole molto per capire che non si tratta di una macchina da cucire per scarpe qualunque, e che, soprattutto, lui non è un calzolaio come tutti gli altri.